1.4.10 Ионный и радикальный механизмы реакций в органической химии

Видеоурок: Классификация реакций: ионные и радикальные реакции

Лекция: Ионный и радикальный механизмы реакций в органической химии

На предыдущих уроках мы рассматривали различные типы неорганических реакций, классифицируемых по тепловому эффекту, обратимости, изменению степени окисления и др. На данном уроке пойдет речь о типах органических химических реакций, которые классифицируются по механизму разрыва существующих химических связей и образования новых. Выделяют радикальный и ионный механизмы реакций.

Радикальный механизм

Если общая электронная пара делится между атомами, образуются радикалы – нейтральные частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв возможен при неполярной или малополярной ковалентной связи, называется радикальным и является гомолитическим:

X : Y → X.+.Y

Химические реакции с участием радикалов происходят в газовой фазе при большой скорости. Чаще всего со взрывом. Радикальные реакции проходят между появившимися в ходе реакции радикалами и молекулами. 

Галогенирование алканов

1 ступень: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

2 ступень: CH₃Cl+ Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

3 ступень: CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

4 ступень: CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Такие реакции называются цепными.

Радикальное галогенирование

Инициация галогенирования, обычно, происходит под действием облучения:

Cl-Cl → Cl∙ + Cl∙

Развитие цепи:

Cl∙ + R-H → R∙ + H-Cl

R∙ + Cl-Cl → Cl∙ + R-Cl

Обрыв цепи:

R∙ + Cl∙ → R-Cl

Ионный механизм

Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома образуются ионы (катионы и анионы). Такой разрыв возможен при полярной ковалентной связи, называется ионным и является гетероциклическим:

X : Y → X⁺ + :Y^—

В результате такого разрыва образовались:

• Нуклеофил – частица, имеющая пару электронов на внешнем энергетическом уровне, образующая новые ковалентные связи. Это донор электронов. Примеры нуклеофилов: H₂O, OH^-, R-OH, Cl^-, S^2-, NH₃ и др.
• Электрофил – частица, имеющая незаполненную электронную орбиталь на внешнем энергетическом уровне. Это акцептор электронов. Примеры электрофилов: H₃O⁺, H⁺, HCl, HNO₃, NO₂⁺ и др.

Ионными являются реакции электролитов в растворе (неорганическая химия). А из органической химии – реакции присоединения к алкенам, окисление, дегидрирование спиртов, замещение спиртовой группы.